Twee seizoenen geleden keken Anderlecht en Union elkaar al eens in de ogen. In de zestiende finales verraste de 1B-club de recordkampioen door met zware 0-3 cijfers te gaan winnen in het Astridpark. Youssoufou Niakaté was de grote held en nam alle doelpunten voor zijn rekening. De Franse aanvaller voetbalt inmiddels bij Al-Wahda in Saudi-Arabië. 

Union, dat toen ook Faïz Selemani (KV Kortrijk), Serge Tabekou (Moeskroen) en Percy Tau (ex-Club Brugge en -Anderlecht, nu Brighton) in zijn rangen had, schakelde daarna ook nog Knokke en KRC Genk uit. Ze sneuvelden pas in de halve finale tegen toekomstig bekerwinnaar KV Mechelen. 

Een dubbele Brugse stadsderby in de halve finales, al volstond de heenwedstrijd voor Club om de bekerdroom van Cercle aan diggelen te gooien. In die eerste wedstrijd had Club het thuisvoordeel in Jan Breydel en werd Cercle met 5-1 ingepakt. Felipe Gedoz opende de score, maar Stipe Bacelic-Grgic bracht de stand net voor rusten weer in evenwicht. In de tweede helft diepten Tom De Sutter, Víctor Vázquez, José Izquierdo en Nikola Storm de score echter uit. 

Club won daarna nog de terugwedstrijd met 2-3 en zou dankzij dát schot van Lior Refaelov de finale tegen Anderlecht winnen. In 1996 beslechtten de Brugse clubs de finale onder elkaar. Ook toen trok Club aan het langste eind. Twee goals van Mario Stanić wisten het openingsdoelpunt van Gabor Torma uit. 

Lokeren schakelde de buren van Waasland-Beveren in het seizoen 2013-14 zonder al te veel problemen uit. De manschappen van Peter Maes voetbalden nog voor rust een 0-3 voorsprong bij elkaar, dankzij een owngoal van Mijusko Bojovic en doelpunten van Júnior Dutra en Nill De Pauw. De eerredder van Hanan Maman was slechts een doekje voor het bloeden voor de thuisploeg. 

Lokeren won dat seizoen de beker door onderweg ook nog Westerlo en Oostende te verslaan en in het Koning Boudewijnstadion Zulte Waregem over de knie te leggen. 

8 doelpunten eerlijk verdeeld over beide teams, 2 rode kaarten en een beslissing op penalty’s: de Slag om Vlaanderen in de achtste finales van het seizoen 2011-12 was een heus spektakelstuk. Elimane Coulibaly bracht de Buffalo’s al vroeg op voorsprong, maar Club ging via goals van Niki Zimling, Nabil Dirar en Ryan Donk nog voor de pauze op en over Gent. 

Maar de thuisploeg toonde zich bijzonder veerkrachtig in de tweede periode en kwam dankzij opnieuw Coulibaly, Yaya Soumahoro en Bernd Thijs weer op voorsprong. Björn Vleminckx wist past in de 95ste minuut verlengingen uit de brand te slepen voor de bezoekers. Ondertussen waren Joseph Akpala en Yassine El Ghanassy al vroegtijdig de kleedkamer ingestuurd met een rode kaart. 

De verlengingen leverden geen goals meer op en strafschoppen moesten dus uitsluitsel brengen. Bij Gent miste alleen Ilombe Mboyo, terwijl bij Club Refaelov en Vleminckx op Frank Boeckx stuitten. 

De eindstand was 0-5, maar eigenlijk had Lokeren deze zestiende finale tegen Red Star Waasland, de voorloper van Waasland-Beveren, met 1-0 gewonnen na een goal van Patiyo Tambwe. Bij de thuisploeg stonden echter niet genoeg Belgen op het wedstrijdblad, wat voor de groene tafel tot een forfaitnederlaag leidde. 

Twee jaar eerder had SK Beveren er wel op het veld al eens vijf in het mandje van de buren gelegd. De doelpunten werden in de achtste finales verzorgd door Alexandre Tokpa (2), Gervinho (2) en Jonathan Joseph-Augustin. Aristide Bancé redde nog een beetje eer voor Lokeren. Een ronde eerder had SK Beveren met 0-1 gewonnen van Red Star Waasland. 

Net als Anderlecht en Union zijn ook Sint-Truiden en Genk niet aan hun eerste bekerclash toe. De Kanaries wisten slechts één keer de scalp te nemen van hun grote rivaal. In de achtste finales van het seizoen 2005-06 wogen de doelpunten van Désiré M’Bonabucya en Jeroen Simaeys zwaarder door dan dat van Kevin Vandenbergh. 

In drie andere bekerduels werd het één keer 0-0 en won Genk tweemaal met het kleinste verschil op Stayen. Zo volstond in 2000 een vroege goal van Mike Origi om de fusieclub naar de bekerfinale te loodsen, terwijl in 2009 Marvin Ogunjimi Genk naar de achtste finales schoot. 

In de jaargang 2002-03 serveerden de kwartfinales een dubbele Antwerpse derby. Antwerp won de heenwedstrijd met 2-1. Goals van Patrick Goots en Tony Sergeant maakten een achterstand na een doelpunt van Kwame Quansah ongedaan. 

Maar Germinal Beerschot zette de scheve situatie ruimschoots recht in de terugwedstrijd. Doelpunten van opnieuw Quansah en Paul Kpaka (2) leverden de Ratten een 3-0 overwinning tegen de stadsrivaal en een ticket voor de halve finales op.